Согласно информации, опубликованной администрацией ВКонтакте, соцсеть занесена в реестр организаторов распространения информации в интернете. Это значит, что ВК попадает под действие п. 3 статьи 10.1 Федерального закона “Об информации, информационных технологиях и о защите информации”. Закон гласит, что организатор распространения информации в сети Интернет (в нашем случае соцсеть ВКонтакте) обязан хранить переписку граждан России в течение полугода.
Получается, что сообщение будет храниться на сервере социальной сети 6 месяцев, даже если вы его удалили. Отсюда можно сделать вывод, что обращаться в техподдержку с просьбой восстановления сообщений все-таки нужно. Возможно, у соцсети нет функционала, чтобы вернуть переписку обратно в диалог, но прислать хранящиеся на сервере сообщения хотя бы в текстовом файле агент поддержки может.